Isoproturon

* Indexové číslo, harmonizovaná klasifikace dle přílohy VI, nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1272/2008 o klasifikaci, označování a balení látek a směsí, ve znění pozdějších předpisů.

Isoproturon je bezbarvá krystalická látka s teplotou tání 158 °C a varu 353 °C. Rozpustnost ve vodě činí 65 mg.l^-1, lépe se rozpouští v olejích a tucích. Struktura molekuly je znázorněna na obrázku 1.

Obrázek 1: Struktura isoproturonu

Isoproturon byl v České republice celoplošně používán jako selektivní herbicid (na bázi močovin) pro ochranu rostlin (zejména máku a obilovin), který se hromadil v listech rostlin. V ČR to byl v roce 2005 čtvrtý nejvíce používaný pesticid. Jeho spotřeba byla cca 141 tun. Většina byla použita při pěstování obilovin (kolem 137 tun). Tento herbicid zároveň blokoval transport elektronů při fotosyntéze plevelných trav a některých citlivých dvouděložních rostlin. Používal se jako registrovaná účinná látka řady přípravků na ochranu rostlin především proti chundelce, metlici, psárce polní a plevelům. Obsahy isoproturonu jakožto účinné látky v některých přípravcích pro zajímavost udává tabulka 1. V případě konkrétního přípravku je vždy nejlepší zjistit tuto informaci z bezpečnostního listu, který byl nedílnou součástí dodávky, avšak rozhodnutím komise EU (prováděcím nařízením (EU) 2016/872 ze dne 1. června 2016) byly členské státy EU povinny odejmout povolení pro využívání přípravků na ochranu rostlin obsahující isoproturon jako účinnou látku nejpozději do 30. září 2016. Udělilo zároveň výjimku pro dodatečné období pro spotřebu zásob nejpozději do 30. září 2017.

Tabulka 1.: Obsahy isoproturonu jakožto účinné látky v některých používaných herbicidních

Jelikož v minulosti byl isoproturon v zemědělství široce využíván, představovaly hlavní zdroj úniků splachy z ošetřovaných polí (především pěstování obilovin, máku a majoránky), odkud se tyto splachy dostávaly dále do povrchových nebo podzemních vod. Podle dostupných informací se isoproturon v České republice nevyráběl, proto úniky při jeho výrobě nepřicházely v úvahu. K únikům však může docházet například ve skladech agrochemikálií, při distribuci (v důsledku nehod a havárií) i při samotném nakládání či likvidaci s herbicidními přípravky. Některým přípravkům již registrace skončila a do konce září 2017 bylo povoleno jejich použití pouze do vyčerpání zásob.

Isoproturon se po vstupu do půdy adsorbuje poměrně slabě a zůstává mobilní s možností migrace do podzemních vod. Jeho zvýšené koncentrace byly zaznamenány jak ve vodách povrchových, tak podzemních, přičemž kromě rozpuštěné formy se částečně nachází i adsorbovaný na tuhých anorganických i organických nerozpuštěných látkách. Ve vodním prostředí podléhá pomalé hydrolýze s poločasem rozpadu asi 30 dní. V zeminách isoproturon podléhá enzymatické mikrobiální demethylaci na dusíku močoviny s následnou hydrolýzou fenylmočoviny za vzniku 4-(2-hydroxyisopropyl)anilinu. Popsány byly rovněž fotodegradační procesy s různými produkty. Poločas rozpadu v zeminách je uváděn asi 40 dní za běžných teplot a 15 dní v tropických podmínkách. Díky velmi malé těkavosti a poměrně krátkému poločasu rozpadu v zemině, ze které by se mohl teoreticky odpařovat, nepředstavuje isoproturon z hlediska ovzduší v podstatě žádné nebezpečí.

Isoproturon je velmi toxický pro vodní organismy. Letální koncentrace LC₅₀ pro kapra obecného a pstruha duhového je například uváděna na úrovni jednotek až desítek mg.l^-1. Při deklarované rozpustnosti 65 mg.l^-1 je zřejmé, že isoproturon představuje velmi vážné riziko pro vodní prostředí. Jeho zvýšený obsah v prostředí proto může ovlivnit citlivé rovnováhy ekosystémů. Některé studie rovněž naznačují podezření na zvýšený výskyt nádorů u sledovaných pokusných zvířat.

Isoproturon představuje největší riziko při jeho požití. Je však schopen i prostupu pokožkou, například při potřísnění. Při styku s kůží může působit dráždivě. Inhalace jeho prachu může způsobit podráždění sliznic, zejména v horní části dýchacích cest. Tříletá studie provedená se zaměstnanci závodu vyrábějícího isoproturon neprokázala žádné negativní vlivy na zdravotní stav (vyšetření krve a moči). Karcinogenita a mutagenita nebyla spolehlivě prokázána, avšak patří mezi látky, které jsou z těchto působení podezřelé.

Isoproturon je herbicid, který sice není perzistentní a v přírodě se relativně rychle rozkládá, avšak je velmi toxický pro vodní organismy, a může proto vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodních ekosystémech narušením jejich rovnováhy.

Pro stanovení isoproturonu a vybraných herbicidů lze použít analytickou metodu ČSN EN ISO 11369 (75 7577) pro jakost vod, listopad 1998: Metoda vysokoúčinné kapalinové chromatografie s UV detekcí po extrakci do tuhé fáze (SPE). Norma určuje metodu stanovení organických herbicidů vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií s detekcí v UV oblasti spektra, po extrakci kapalina/tuhá látka (SPE). Sorbentem jsou materiály obsahující C18. Vybrané herbicidy lze stanovit s mezní hodnotou 0,1 µg/l, kterou lze za určitých pracovních podmínek posunout na 0,05 µg/l.

Uvažujme například přípravek „Protugan SC“ s uváděným obsahem isoproturonu 44 – 49%. Při obsahu 44% (dolní mez) představuje ohlašovací práh pro úniky do vody/půdy asi 2,27 kg spotřebovaného přípravku.

• Světová zdravotnická organizace, http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/isoproturon.pdf
• Agromanuál, https://www.agromanual.cz/cz/pripravky/ucinne-latky/ucinna-latka/isoproturon
• Encyklopedie Wikipedia, https://cs.wikipedia.org/wiki/Herbicid
• Ronhede S., Jesen B., Rosendahl S., Kragelund B., Juhler R., Aamand J.: Hydroxylation of the Herbicide Isoproturon by Fungi Isolated from Agricultural Soil. Denmark August 2005

• 1014-05.pdf (nih.gov)

• Isoproturon | C12H18N2O - PubChem (nih.gov)
• ČSN EN ISO 11369 (75 7577) Jakost vod – Stanovení vybraných herbicidů – Metoda vysokoúčinné kapalinové chromatografie s UV detekcí po extrakci do tuhé fáze (SPE). ČNI Praha 1998
• Raclavská H., Kuchařová J., Plachá D.: Podklady k provádění Protokolu o PRTR – Přehled metod a identifikace látek sledovaných podle Protokolu o registrech úniků a přenosů znečišťujících látek v únicích do půd - isoproturon, VŠB, MŽP Praha, 2008

• Isoproturon (irz.cz)